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【碩士】以雜環(huán)為前官能團(tuán)不對(duì)稱合成α-氨基酸

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  【碩士】以雜環(huán)為前官能團(tuán)不對(duì)稱合成α-氨基酸  授予學(xué)位:碩士  學(xué)位授予單位:南昌大學(xué)  學(xué)位年度:2007   光學(xué)活性的洳氨基酸具有顯著的藥理和生物活性,不僅可作為拓?fù)涮结榿硌芯慷嚯纳锘钚詷?gòu)象和酶的反應(yīng)機(jī)理,而且還可以作為手性誘導(dǎo)劑和手性砌塊應(yīng)用于不對(duì)稱合成中。隨著分子生物學(xué)和蛋白質(zhì)工程技術(shù)的快速發(fā)展,對(duì)光學(xué)活性且擁有高手性純度的非常見弘氨基酸的需求也越來越大。q.氨基酸的不對(duì)稱合成因此成為化學(xué)界研究和關(guān)注的焦點(diǎn)之一?! ? 雜環(huán)作為前官能團(tuán)在當(dāng)代有機(jī)合成中有著重要的應(yīng)用,呋哺及其衍生物是最常見的例子。手性旺.烷基糠胺是~類很好的手性合成砌塊,它非常適用于一些含氮天然產(chǎn)物如葉氨基酸、哌啶生物堿、多羥基哼I哚嗪烷和1.脫氧氮糖等的合成?! ? 本文從天然樟腦出發(fā),經(jīng)磺化、磺?;?、磺酰胺化三步反應(yīng)得到了四種手性樟腦磺酰胺。然后將這四種手性樟腦磺酰胺分別與糠胺縮舍得到未見文獻(xiàn)報(bào)道的四種手性酮亞胺?! ⊥ㄟ^仲丁基鋰試劑對(duì)四種手性酮亞胺中的(回.10.樟腦磺酰異丙胺-1.(2.呋喃亞甲基)亞胺進(jìn)行不對(duì)稱烷基化反應(yīng),立體控制合成得到了(R)噸一烷基糠胺,反應(yīng)的非對(duì)應(yīng)選擇性de.值由1H NMR測(cè)定為11~98%,通過其他測(cè)試手段綜合分析確定產(chǎn)物的立體構(gòu)型為R。   最后,通過高碘酸鈉和三氯化釕混合體系將(園.10.樟腦磺酰異丙胺1.(2.呋喃亞甲基)亞胺的芐基化產(chǎn)物一(回.10.樟腦磺酰異丙胺.1.m.芐基-2一呋喃次甲基)亞胺進(jìn)行氧化,成功地將呋喃展示為羧酸基團(tuán),從而得到了光學(xué)活性的俾).苯丙氨酸?! ?

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發(fā)布:2007-11-16 14:59    編輯:泛普軟件 · xiaona    [打印此頁(yè)]    [關(guān)閉]
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