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【碩士】含三氟甲基砌塊的吡啶衍生物的合成研究
內容簡介
【碩士】含三氟甲基砌塊的吡啶衍生物的合成研究 授予學位:碩士 學位授予單位:華東師范大學 學位年度:2008 目前,氟是生命科學研究方面除氮以外最受歡迎的雜環(huán)元素,根據(jù)最近的相關文獻報道,超過10%的最新注冊的醫(yī)藥以及40%以上的農藥都含一個或者多個氟原子。具有生物活性的含氟化合物特別是含三氟甲基毗A;}的化合物己經(jīng)引起人們廣泛的注意,它們被用作抗癌、VR-1(Vanilloid Receptor-1)拮抗、抗瘧、抑制胞質分裂、抑制免疫、抗變應性反應的藥物。本論文成功的應用鹵化法和水解法合成了2-氯-6一三氟甲基煙酸和一系列的中間體,它們是合成VR1(TRPV1)拮抗 劑的重要中間體。全文分為以下三部分: (1)本論文首次應用鹵化法結合水解法合成2-氯-6一三氟甲基煙酸,文獻中曾報道一種制備方法,以2-氯-6一三氟甲基毗嚨為原料,先與2一異丙基胺基鏗作用再與二氧化碳反應,得到產品,收率:79%。反應條件需要很低的溫度心75 C)}溫度控制不好會使一3、一號位都成撥基,條件苛刻,操作繁瑣,收率中等。本論文以2-經(jīng)基一6一三氟甲基煙酸和五氯化磷為原料,在1100C ^-160℃下反應,合成2-氯-6-三氟甲基煙酸,產品純度95%以上,收率40%。再以鹵化法制備2-氯-6一三氟甲基煙酸產生的雜質為原料,通過用不同摩爾數(shù)、不同濃度的硫酸在不同溫度下水解成2-氯-6一三氟甲基煙酸,找到最佳反應條件。鹵化法結合水解法產品純度99%,收率達到90%以上,適合工業(yè)生產,反應易于操作,反應條件溫和,收率高。 (2)以2-羥基一6一三氟甲基煙睛、2-輕基-6一三氟甲基煙睛分別和五氯化磷、三氯氧磷反應合成2-氯-6一三氟甲基煙睛,并設想用合成的2-氯-6一三氟甲基煙睛和不同摩爾、不同濃度的酸在不同的反應溫度下進行大量的實驗,水解得到2-氯-6一三氟甲基煙酸。 (3)本論文首次以2-氯-3一三氯甲基一6一三氟甲基毗喧為原料和親核試劑(如嗎琳、呱睫、毗咯)反應,合成了新化合物,2一取代嗎琳-3-酞基嗎琳-6一三氟甲基毗淀,2一取代呱睫-3-酞基呱陡-6一三氟甲基毗陡和2一取代砒咯一3-酞基毗咯一6-三氟甲基毗嚨。 本論文首次應用親核試劑取代法合成了一系列的2一仲胺一6一三氟甲基煙臘,文獻中曾報道一種制備方法,以三氟乙酞基乙烯基乙醚和3-胺基·3-毗咯(嗎琳)-1一丙稀睛為原料,乙睛作溶劑加熱反應2小時,得到2-毗咯(嗎琳)-6一三氟甲基煙睛。收率:2_毗咯一6一三氟甲基煙睛:79%, 2一嗎琳-6一三氟甲基煙臘:77%,反應的溶劑毒性大,不環(huán)保,收率中等。本論文以2_氯-6一三氟甲基煙臘為原料和一系列的仲胺在堿性條件下,常見溶劑中反應,得到2一取代胺基一6一三氟甲基去反煙睛,收率:90%以上。操作方便,簡單易行,適合工業(yè)生產。并應用合成的取代胺基一6一三氟甲基煙睛,進行水解,得到2一取代胺基一6一三氟甲基煙酸,應方便,操作簡單.
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